羅伯特·卡拉定於1954年出生於一個演藝世家，他的父親是資深演員約翰·卡拉定（John Carradine）。受家庭環境的影響，羅伯特與他的手足們紛紛投入演藝圈。
羅伯特·卡拉定在1972年與傳奇影星約翰·韋恩（John Wayne）合作電影《牛仔》，正式踏入演藝圈。在此之後，他還參與演出了《殘酷大街》等作品，逐漸累積了演藝經驗。
1984年，羅伯特·卡拉定主演了喜劇電影《書呆子復仇記》，在片中飾演書呆子「路易斯」，這個角色使他大受歡迎，並成為了他的代表作。為了更投入角色，他甚至曾親自到校園觀察學生，力求使角色更加真實生動。隨著《書呆子復仇記》的成功，他也陸續參與了續集的演出，奠定了其喜劇明星的地位。
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