除了兒子伍靖屢次涉案外，伍思凱的家人過去也曾捲入重大刑案，躍上社會新聞版面。伍思凱的兒子伍靖在2020年因襲警被判處拘役50天，緩刑2年。根據判決指出，伍靖因到前女友住處騷擾，被警方要求離開時，不僅不配合、咆哮，還出言恐嚇、攻擊辱罵員警。此外，8年前伍靖在美國也曾因亮刀被捕，他聲稱是因在國外求學期間感受到霸凌，出於自衛才會帶刀。
伍思凱的大姊伍碧湄外型亮麗，曾擔任模特兒、歌手，也拍過電影、上過雜誌封面，但在1992年捲入新北板橋公園女屍命案，甚至遭到收押。雖然報導中提到伍思凱的大哥也涉及重大刑案，但並未提供具體細節。
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