伍思凱的大姊伍碧湄，過去曾是模特兒和歌手，外型出眾。然而，1992年她捲入了一起發生在新北板橋公園的女屍命案，甚至因此遭到收押。儘管相關報導並未詳述案件的具體細節，但此事件在當時引起了社會廣泛關注，使得伍思凱的家庭也成為新聞焦點。這起案件不僅讓伍思凱的家庭生活受到外界關注與議論，也突顯了公眾人物的家庭成員可能面臨的社會壓力。
除了伍碧湄的案件外，伍思凱的兒子伍靖也數次涉入法律事件。2020年，伍靖因襲警被判處拘役50天，緩刑2年。根據判決指出，伍靖因到前女友住處騷擾，被警方要求離開時，不僅不配合、咆哮，還出言恐嚇、攻擊辱罵員警。此外，八年前伍靖在美國也曾因亮刀被捕，他聲稱是因在國外求學期間感受到霸凌，出於自衛才會帶刀。此外，報導中還提到伍思凱的大哥也涉及重大刑案，但具體細節並未進一步說明。
家庭成員接連涉及刑案，無疑對身為公眾人物的伍思凱造成了極大的壓力與影響。他的一舉一動都備受關注，家人的行為也難免被放大檢視。這些事件不僅影響了伍思凱的個人形象，也讓他的家庭生活受到更多的關注和討論，對他而言，無疑是一項沉重的負擔。
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