1992年，伍思凱的大姊伍碧湄，這位曾活躍於演藝圈的模特兒兼歌手，意外捲入新北板橋公園女屍命案，甚至一度遭到收押。雖然相關報導並未詳細說明伍碧湄在案件中的具體角色或涉案程度，但明確指出她與此案存在關聯。由於伍碧湄的藝人身分，此案在當時引起社會高度關注，並對其個人形象與事業造成負面影響。
這起命案在當時引起社會高度關注，由於伍碧湄的藝人身分，更使案件備受矚目。儘管案件細節未明，但伍碧湄的名字與命案連結，對其個人形象與事業造成了負面影響。此外，報導中提及伍思凱的大哥也涉及其他重大刑案，但未提供更多細節，顯示伍思凱的家庭曾面臨複雜的法律問題。
除了伍碧湄的案件外，伍思凱的兒子伍靖也曾因襲警事件登上新聞版面。2020年，伍靖因騷擾前女友住處，並對前來處理的員警施暴，被判處拘役並緩刑。更早之前，伍靖在美國求學期間也曾因攜帶刀械被捕，聲稱是為了自衛。這些事件顯示伍思凱的家庭成員曾多次捲入爭議事件，引發社會關注。
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